編號系統

CAS號：121-33-5

MDL號：MFCD00006942

EINECS號：204-465-2

RTECS號：YW5775000

BRN號：472792

PubChem號：24901469

物性數據

毒理學(xué)數據

口服LD50：2~2.8g/kg（大鼠）

生態(tài)學(xué)數據

暫無(wú)

分子結構數據

1、   摩爾折射率：41.56

2、   摩爾體積（cm³/mol）：123.5      

3、   等張比容（90.2K）：324.0

4、   表面張力（dyne/cm）：47.3

5、   介電常數：

6、   偶極距（10^-24cm³）：

7、   極化率：16.47

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:3

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:2

5.互變異構體數量:5

6.拓撲分子極性表面積46.5

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:135

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1.與高級醇和酮類(lèi)反應產(chǎn)生藍綠色，與脫氧糖類(lèi)、氨基酸、胺類(lèi)反應產(chǎn)生顏色或熒光。

2. 存在于煙葉中。

3. 天然存在于蘆筍、咖啡、香莢蘭。

貯存方法

內襯聚乙烯袋、外套鐵聽(tīng)包裝。貯存于干燥通風(fēng)的庫房?jì)取?/p>

合成方法

1.將N，N-二甲基苯胺用鹽酸酸化成鹽，用亞硝酸鈉硝化掉得對亞硝基-N，N-二甲苯胺鹽酸鹽。將其與愈創(chuàng )木酚、甲醛在41-43℃縮合。然后用苯萃取。第一次蒸餾，用苯重結晶，再進(jìn)行第二次蒸餾，用水重結晶。50℃干燥得成品。亞硫酸紙漿廢液中，含有樺柏醇結構單位的木質(zhì)素磺酸鹽，在堿性條件下氧化，然后水解可得到香草醛。原料消耗（kg/t）愈創(chuàng )木酚（98%） 1460亞硝酸鈉 640N，N-二甲基苯胺（98%） 974鹽酸（30%） 6000甲醛（99%） 320

2.將N,N-二甲基苯胺在30%的鹽酸、亞硝酸鈉存在下進(jìn)行亞硝化反應，所得亞硝基化合物與鄰甲氧基苯酚、甲醛進(jìn)行縮合反應，再水解制得香草醛粗品：

含有對氨基 N,N- 二甲基苯胺鹽酸鹽的粗品香草醛經(jīng)萃取，二次蒸餾，用石油醚重結晶，干燥得到提純。
3.將2- 甲氧基苯酚、乙醛酸鈉、氫氧化鈉在攪拌下加到水中，維持25℃反應24h ［2-甲氧基苯酚∶乙醛酸鈉∶氫氧化鈉∶水＝40∶24∶ 13 ∶ 950（ 質(zhì)量比） ］ 。反應結束后，用硫酸調節混合物ph值為5，用苯萃取出未反應的2-甲氧基苯酚。然后于高壓釜中與水、氫氧化鈉、氧化銅混合，加175℃，控制壓力303.9kPa ，邊攪拌邊以2L/min速度通入空氣90min進(jìn)行氧化反應。反應結束后，過(guò)濾除去氧化銅。所得反應產(chǎn)物用硫酸ph值為1.5，用甲基異丁基酮萃取5次，分去水層后，再用硫酸調ph值為7.0，于20℃下用甲基異丁基酮再萃取5次，分去水層。加熱甲基異丁基酮層以蒸出甲基異丁基酮，之后，在666Pa下蒸餾，收集149～151℃餾分為目的產(chǎn)物香草醛成品。

4.以丁香油為基本原料，用酚鈉鹽法單離出丁香酚以后，按下列反應制取香蘭素。
丁香酚異構化生成異丁香酚：

異丁香酚乙?；梢阴；惗∠惴?

乙?；惗∠惴友趸磻梢阴；闾m素：

乙?；闾m素水解生成香蘭素鉀鹽:

香蘭素鉀鹽酸化生成香蘭素：

② 以黃樟油素為原料制取。黃樟油素異構化生成異黃樟油素酚醚：

異黃樟油素酚醚甲基化、水解和氧化反應生成香蘭素

③ 以木質(zhì)素為原料制取。近年來(lái)許多國家采用造紙工業(yè)亞硫酸紙漿廢液中的木質(zhì)素來(lái)生產(chǎn)香蘭素，由于原料來(lái)源豐富，是很有發(fā)展前途的合成方法。其反應過(guò)程如下：

④ 以愈創(chuàng )木酚為原料制取。


 



用途

1.可用于調制香草型、巧克力型和奶油型等香精，用量是總香精量的25%～30%。調配好的香精可用于醫藥和食品工業(yè)中。此外，香蘭素還可用于化妝品等其他產(chǎn)品中。

2. 用作薄層色譜法檢測高級醇、酮類(lèi)、脫氧糖類(lèi)、氨基酸類(lèi)、胺類(lèi)以及固醇類(lèi)的顯色劑。還用于合成香料。

3.香蘭素是重要香料之一。作粉底香料，幾乎用于所有香型。如紫羅蘭、草蘭、葵花、玫瑰、茉莉等。但因易導致變色，在白色加香產(chǎn)品中使用時(shí)應注意。香蘭素在食品、煙酒中應用也很廣泛，在香子蘭、巧克力、太妃香型中是必不可少的香料。在糖果中的用量為200×10-6，糖漿中的用量為（370～20000）×10－6，口香糖中用 量 為270×10－6，巧 克 力 中 的 用 量 為970×10－6。

4.是有機合成原料，用于制藥工業(yè)合成TMP、驅蟲(chóng)藥敵菌凈等；還用于金屬電鍍光亮劑，橡膠防臭劑等。在農業(yè)香蘭素成熟后可用作除草劑，還可作為甘蔗的催熟劑。

安全信息

危險運輸編碼：暫無(wú)

危險品標志：有害 刺激

安全標識：S22 S26 S24/25 S37/S39

危險標識：R22 R36/37/38

文獻

1. Green C R, Schumaxher J N, Lloyd Jr R A, Roodgman A. Beitr. Tabakforsch. Int., 2007, 22: 258-289.
2. Viart P. Ann. Dir. etudes equipement, SEITA 1970, 8(sect.1): 151-152.

備注

暫無(wú)