編號系統

CAS號：108-22-5

MDL號：MFCD00008709

EINECS號：203-562-7

RTECS號：UD4200000

BRN號：1280347

PubChem號：24846886

物性數據

1.      性狀：無(wú)色透明液體

2.      密度（g/mL,25℃）：0.91

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：3.45

4.      熔點(diǎn)（oC）：-92.9

5.      沸點(diǎn)（oC,常壓）：92-94

6.      沸點(diǎn)（oC, kPa）：未確定

7.      折射率（_D²⁰)：未確定

8.      閃點(diǎn)（oC）：18

9.      比旋光度（oC）：未確定

10.   自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）: 431

11.   蒸氣壓（mmHg, oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa, oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：7.8

18.   爆炸下限（%,V/V）：1.8

19.   溶解性：可混溶于醇、醚、酮等。

毒理學(xué)數據

1、皮膚/眼睛刺激性

標準的Draize試驗：兔子，皮膚接觸：500mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。

標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：500mg，反應的嚴重程度：中度。

標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：500mg/24H，反應的嚴重程度：輕度。

2、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：3mg/kg；

生態(tài)學(xué)數據

該物質(zhì)對水有稍微的危害。

分子結構數據

1、  摩爾折射率：26.55

2、  摩爾體積（cm³/mol）：109.4

3、  等張比容（90.2K）：240.9

4、  表面張力（dyne/cm）：23.5

5、  極化率（10-24cm3）：10.52

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:2

5.互變異構體數量:無(wú)

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:7

8.表面電荷:0

9.復雜度:94.3

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1.避免與強氧化劑、堿類(lèi)、酸類(lèi)接觸。

2.高度揮發(fā)和易燃化學(xué)品，建議在干燥低溫處儲存，在通風(fēng)櫥中使用。

貯存方法

1.通常商品加有阻聚劑。儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過(guò)30℃。應與氧化劑、酸類(lèi)、堿類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲。不宜大量?jì)Υ婊蚓么?。采用防爆型照明、通風(fēng)設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

乙酸或丙酮裂解得到的乙烯酮氣體與乙?；酋Ｒ宜?丙酮溶液進(jìn)行加成反應，加成液經(jīng)粗餾、分餾，即得乙酸異丙烯酯。

用途

1.用作高聚物及有機合成的原料。

2.異丙烯乙酸酯在有機合成中主要被用于和羥基化合物的乙?；D移反應，生成相應的乙酸酯；以及將羰基轉變成烯醇乙酸酯，所得產(chǎn)物還可以進(jìn)一步發(fā)生環(huán)化反應和縮合反應。

異丙烯乙酸酯最常被應用的反應是在多種催化條件下與羥基化合物發(fā)生乙?；D移反應，生成相應的乙酸酯。酸性催化條件最簡(jiǎn)單，但是產(chǎn)率和選擇性并不非常理想 (式1)^[1]。若使用有機膦化合物催化劑，反應可以在中性條件下進(jìn)行，并給出幾乎定量的產(chǎn)率 (式2)^[2]。有機錫催化劑不僅可以在中性條件下給出優(yōu)秀的產(chǎn)率，而且可以在多個(gè)羥基的存在下實(shí)現高度的區域選擇性。影響選擇性的主要因素是位阻，選擇性的優(yōu)先次序是伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)^[3,4]。使用其它催化劑，也可以利用結構因素帶來(lái)選擇性，實(shí)現在酚羥基存在下對醇羥基的選擇性酯化^[5]。

異丙烯乙酸酯在生物酶催化條件下與羥基化合物發(fā)生的乙?；D移反應已經(jīng)成為該試劑的一個(gè)重要應用。選擇適當的生物酶和催化條件，可以獲得單一對映體的結果 (式4)^[6,7]。有時(shí)該反應與對映體的反應速度具有很大的差異，所以可以該用于醇化合物的手性動(dòng)力學(xué)拆分 (式5)^[8]。一個(gè)有意思的結果是在酶催化條件下，異丙烯乙酸酯發(fā)生乙?；D移反應的同時(shí)，分子中多個(gè)手性中心全部發(fā)生了轉變 (式6)^[9]。

異丙烯乙酸酯另一類(lèi)重要的反應是將羰基轉變成烯醇乙酸酯。如果羰基的兩邊都有生成烯醇結構的可能性，往往會(huì )產(chǎn)生異構體。一般情況下，該反應在酸性催化劑的作用下進(jìn)行，多種酸性催化劑可以用于該目的，例如：H₂SO₄、TsOH等 (式7)^[10,11]。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2403 3/PG 2

危險品標志：易燃

安全標識：S9 S16 S29 S33

危險標識：R11

文獻

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11. Pouzar, V.; Cerny, I.; Lapcik, O.; Hill, M.; Hampl, R. Steroids, 2003, 68, 149
12.參考書(shū)：現代有機合成試劑；胡躍飛 付華 編著(zhù)；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7

備注

暫無(wú)