編號系統

CAS號：91-64-5

MDL號：MFCD00006850

EINECS號：202-086-7

RTECS號：GN4200000

BRN號：383644

PubChem號：24892679

物性數據

1.       性狀：無(wú)色片狀或粉狀結晶，具有類(lèi)似黑香豆的干草香氣。

2.       密度（g/mL,20/4℃）：0.935

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：69~71

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：290~301，154oC（1.33kpa）

6.       沸點(diǎn)（oC,1.3kPa）：154

7.       沸點(diǎn)（oC,0.67kPa）：139

8.       閃點(diǎn)（oC）：162

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    升華溫度（oC）：100

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    溶解度（g/100mL,25oC,水）：0.25

15.    溶解度（g/100mL,100oC,水）：2.0

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：不溶于冷水，易溶于熱水、醇、乙醚、氯仿和氫氧化鈉溶液。

毒理學(xué)數據

1、急性毒性：口服- 大鼠  LD50：293  毫克/ 公斤；口服- 小鼠 LD50：196 毫克/公斤。

2、食品中最高用量是5mg/kg食品；含酒精飲料中是10mg/kg飲料。美國酒精、煙草、武器管理局（BATF）1974年規定：在酒類(lèi)中限制香豆素含量不超過(guò)5mg/kg。

生態(tài)學(xué)數據

暫無(wú)

分子結構數據

1、   摩爾折射率：39.76

2、   摩爾體積（cm³/mol）：117.0

3、   等張比容（90.2K）：305.6

4、   表面張力（dyne/cm）：46.4

5、   極化率（10^-24cm³）：15.76

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:0

5.互變異構體數量:無(wú)

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:196

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1.香豆素是順式鄰位羥基肉桂酸的內酯。能發(fā)生鹵化、硝化、磺化、氫化等反應。

2.有毒，大鼠經(jīng)口LD50293mg/kg，小鼠經(jīng)口LD50196mg/kg，小鼠腹腔注射LD50220mg/kg。工作場(chǎng)所應有良好的通風(fēng)，設備應密閉，操作人員應穿戴防護用具。

3. 存在于白肋煙煙葉中。

4. 天然存在于黑香豆、香莢蘭豆、薰衣草油、肉桂油、香茅油、秘魯香脂中。
　

貯存方法

1.本品應密封于陰涼干燥處避光保存。

2.50kg內襯塑料袋紙板桶包裝。貯運中應注意干燥、通風(fēng)、防曬、防潮、隔熱?！　　?br />

合成方法

1.由水楊醛經(jīng)珀金（Perkin）反應制得。這是珀金在1868年最初采用的合成方法。水楊醛與乙酐反應可以使用煅燒的碳酸鉀作為催化劑。將碳酸、乙酐加入水楊醛中，加熱至187℃，在氣相溫度約120℃時(shí)蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃進(jìn)行反應。得到的香豆素粗品用水洗滌，再真空蒸餾。然后用乙醇或異丙醇重結晶，在50℃干燥得成品。

由鄰甲酚與磷酰氯作用，得到中間體鄰甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，將甲基變?yōu)?CHCI2，然后再在160-180℃與醋酸鈉作用5h進(jìn)行環(huán)化即得。如果鄰甲酚與光氣作用，則經(jīng)由中間體鄰甲酚碳酸酯而完成這一工藝過(guò)程：鄰甲酚鈉鹽與光氣在60℃、0.15MPa下反應生成鄰甲酚碳酸酯。用氯氣在180-185℃將酯化進(jìn)行氯化，至含氯量約為37%，相當于每個(gè)甲酚的側鏈上含有兩個(gè)氯原子。最后，在吡啶或氧化鋅和氧化鈷存在下，與乙酸和乙酐縮合，反應得到香豆素，該法收率相當高。

3. 煙草：BU，14。

用途

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標志：有害

安全標識：S26 S36 S36/S37

危險標識：R22 R40 R43 R20/21/22 R36/37/38

文獻

1. Enzell C R, Wahlberg I. Recent Adv. Tob. Sci., 1980, 6: 64-122.
2. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press.
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5. Grob K. J. Chromatogr. Sci., 1970, 8: 218-220.
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10. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980.
11. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986.
12. 參考書(shū)(煙草與煙氣化學(xué)成分),謝劍平 主編, 化學(xué)工業(yè)出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

備注

暫無(wú)