編號系統

CAS號：506-68-3

MDL號：MFCD00011597

EINECS號：208-051-2

RTECS號：暫無(wú)

BRN號：1697296

PubChem號：24871758

物性數據

1.性狀：無(wú)色或白色針狀或立方形結晶，常溫下?lián)]發(fā)。^[8]

2.熔點(diǎn)（℃）：52^[9]

3.沸點(diǎn)（℃）：61.4^[10]

4.相對密度（水=1）：2.02（20℃）^[11]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.65^[12]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：13.33（23℃）^[13]

7.辛醇/水分配系數：-0.29^[14]

8.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚，溶于苯。^[15]

毒理學(xué)數據

1.急性毒性  暫無(wú)資料

2.刺激性  暫無(wú)資料

3.其他^[16]  LCLo：500mg/m³（小鼠吸入，10min）

生態(tài)學(xué)數據

1.生態(tài)毒性  暫無(wú)資料

2.生物降解性  暫無(wú)資料

3.非生物降解性  暫無(wú)資料

4.其他有害作用^[17]  該物質(zhì)對環(huán)境有危害，應特別注意對水體的污染。

分子結構數據

1、摩爾折射率：14.32

2、摩爾體積（cm³/mol）：51.6

3、等張比容（90.2K）：132.3

4、表面張力（dyne/cm）：43.2

5、極化率（10^-24cm³）：5.67

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.1

2.氫鍵供體數量:0

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:0

5.互變異構體數量:無(wú)

6.拓撲分子極性表面積23.8

7.重原子數量:3

8.表面電荷:0

9.復雜度:31.3

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1.具有強烈的吸濕性，對空氣和濕氣敏感，遇水會(huì )發(fā)生激烈反應放出氫氣。

2.穩定性^[18]  穩定

3.禁配物^[19]  強氧化劑、堿類(lèi)

4.避免接觸的條件^[20]  受熱、水蒸氣

5.聚合危害^[21]  聚合

6.分解產(chǎn)物^[22]  溴化氫、氰化氫

貯存方法

儲存注意事項^[23]  儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、堿類(lèi)、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲。不宜大量?jì)Υ婊蚓么?。儲存應備有合適的材料收容泄漏物。

合成方法

圖XVII-17 制備溴化氰的裝置

1.圖制備溴化氰的裝置在抽氣良好的通風(fēng)櫥中將500g溴(160mL)裝在一個(gè)用冰鹽冷卻劑冷卻的IL磨口瓶中。加50mL水覆蓋在溴上。在激烈攪拌下170g NaCN溶于1200mL水的溶液以每秒1滴的速度滴入。反應混合物的溫度保持在20℃以下。要避免氰化物局部過(guò)量生成(CN)x。將最后的150mL NaCN溶液用水稀釋至原體積的2倍，繼續加溶液，每加一次要猛烈搖蕩燒瓶。一旦搖蕩時(shí)出現不再消失的棕色，即可棄去其余NaCN溶液(加NaCN約需5h)。把一個(gè)彎成V形的粗玻璃管裝在圓底燒瓶上(如圖)。在較短臂裝顆粒狀CaCl2，在水浴上將CNBr蒸出。產(chǎn)物聚集在作接受器用的廣口瓶中，呈雪白的結晶，590g，按溴計產(chǎn)率90％。

2.通過(guò)氰化鈉或丙烯腈和溴制備而成。

用途

1.溴化氰是一種常用的氰化試劑^[1]，在氰化反應領(lǐng)域，用途十分廣泛，可以合成大量的氰化物。利用它也可以方便地生成多種具有生物活性的物質(zhì)，諸如脲、硫脲、硒脲、胍鹽、羥基胍鹽和其它大量的雜環(huán)化合物等。

溴化氰可以生成親電性氰基，因此氨基等親電試劑可以發(fā)生親電取代反應生成氨腈類(lèi)化合物。伯胺和仲胺與其反應分別得到單取代和二取代的氨腈 (式1)^[2]。

溴化氰和伯胺、仲胺反應得到相應氨腈類(lèi)化合物后，如果進(jìn)一步和胺類(lèi) (式2)^[3]化合物或羥胺類(lèi) (式3)^[4]化合物反應則可以合成胍鹽、羥基胍鹽等具有生物活性化合物。

溴化氰可以合成氰類(lèi)化合物。路易斯酸催化下甲苯和溴化氰反應合成芳香氰類(lèi)化合物 (式4)^[5]；炔基銅鹽和溴化氰反應生成炔基氰化物 (式5)^[6]，該反應提供了一種合成炔基氰化物的有效方法。

溴化氰還可以合成氰酯類(lèi)化合物和二氰酯類(lèi)化合物。有機堿催化，它分別和苯酚和2,7-萘二酚反應生成氰基苯酯 (式6)^[7a] 和2,7-萘二酚二氰酯 (式7)^[7b]。在有機合成領(lǐng)域它們都是重要的中間體，用途非常廣泛。

2.用于有機合成、煉金、制殺蟲(chóng)劑等。^[24]

安全信息

危險運輸編碼：UN 1889 6.1/PG 1

危險品標志：極毒 危害環(huán)境

安全標識：S28 S45 S60 S61 S36/S37/S39

危險標識：R34 R26/27/28 R50/53

文獻

1. Hartmann, W. W.; Dreger, E. E. Org. Synth. Coll. Vol. 2; John Wiley & Sons: London, 1943, 150.
2. (a) Podesva, C. P.; Tarlton, E. J.; McKay, A. P.; Can. J. Chem., 1962, 40, 1403. (b) Deaton, D. N.; Hassell, A. M.; McFadyen, R. B.; Miller, A. B.; Miller, L. R.; Shewchuk, L. M.; Tavares, F. X.; Willard, D. H.; Wright, L. L. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2005, 15, 1815.
3. (a) Hageman, H. A. The von Braun Reactions, In Organic Reactions, Vol. 7; Blatt, A. H.; Cope, A. C.; McGrew, F. C.; Niemann, C.; Snyder, A. Eds.; Wiley: New York, 1953, 198. (b) Furuya, S.; Okamoto, T. Heterocycles, 1988, 27, 2609.
4. Snider, B. B.; O’Hare, S. M.; Tetrahedron Lett., 2001, 42, 2455.
5. Scholl, R.; Kacer, F. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1903, 36, 322.
6. Companon, P.-L.; Gros, B. Synthesis, 1976, 448.
7. (a) Martin, D.; Bauer, M. Org. Synth. Coll. Vol. 7, John Wiley & Sons: London, 1990, 435. (b) Yan, H.; Chen, S.; Qi, G. Polymer, 2003, 44, 7861.
[1~7]參考書(shū)：現代有機合成試劑；胡躍飛 付華 編著(zhù)；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[8~24]參考書(shū)：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書(shū).第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無(wú)