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腺苷-3',5'-環(huán)狀磷酸

結構式
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產(chǎn)品詳細信息食品添加劑使用限量

物競編號 01BP
分子式 C10H12N5O6P
分子量 329.21
標簽

環(huán)磷腺苷,

環(huán)磷酸腺苷,

3′ ,5′ -環(huán)化腺苷酸;腺嘌呤核糖苷-3′ ,5′ -環(huán)磷酸酯,

3',5'-Cyclic AMP,

Adenosine 3',5'-cyclophosphate,

cAMP,

Acrasin,

Adeosine-3',5'-cyclic,

蛋白激酶致活劑

編號系統

CAS號:60-92-4

MDL號:MFCD00005845

EINECS號:200-492-9

RTECS號:AU7357600

BRN號:52645

PubChem號:24278245

物性數據

1.       性狀:白色珠光片狀結晶。

2.       密度(g/mL,25/4℃):未確定

3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4.       熔點(diǎn)(oC):219-220

5.       沸點(diǎn)(oC,常壓):未確定

6.       沸點(diǎn)(oC, 5.2kPa):未確定

7.       折射率:未確定

8.       閃點(diǎn)(oC):未確定

9.       比旋光度(o , c=0.67 g/ml):-53.7

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):未確定

11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

14.    臨界溫度(oC):未確定

15.    臨界壓力(KPa):未確定

16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

 19.    溶解性:有吸濕性。在室內穩定。在水中微溶,在乙醇或乙醚中幾乎不溶。

毒理學(xué)數據

1、致突變性:突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:人類(lèi)細胞-不是另有規定:100umol/L;
  突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:嚙齒動(dòng)物-鼠肝:10nmol/L;
  突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:嚙齒動(dòng)物-鼠細胞-不是另有規定:10nmol/L;
  DNA的inhibitionTEST系統:嚙齒動(dòng)物-鼠細胞-不是另有規定:10nmol/L;
  突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:嚙齒動(dòng)物-小鼠成纖維細胞:500umol/L

生態(tài)學(xué)數據

暫無(wú)

分子結構數據

 

1、   摩爾折射率:67.04

2、   摩爾體積(cm3/mol):133.0

3、   等張比容(90.2K):468.6

4、   表面張力(dyne/cm):153.8

5、   極化率(10-24cm3):26.57

計算化學(xué)數據

1、   計疏水參數計算參考值(XlogP):-2.6

2、   氫鍵供體數量:3

3、   氫鍵受體數量:10

4、   可旋轉化學(xué)鍵數量:1

5、   互變異構體數量:3

6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):155

7、   重原子數量:22

8、   表面電荷:0

9、   復雜度:498

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:4

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14、不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15、共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

它對很多酶催化的反應具有調節作用,可調節與細胞內貯藏的糖和脂肪反應的一系列酶的活性,對蛋白質(zhì)生物合成也具有調節控制作用??蓮V泛參與細胞功能的調節,能舒張平滑肌、擴張血管、改善肝功能、促進(jìn)神經(jīng)再生、抑制皮膚外層細胞分裂和轉化異常細胞的功能、促進(jìn)呼吸鏈氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。

貯存方法

密封0℃以下干燥避光保存。

合成方法

以5′-AMP為原料
5′-AMP復鹽的制備 投料比為N,N’-二環(huán)已基嗎林胍(m):吡啶(V):5′-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。將N,N’-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應器中,加熱至80℃溶解,再加5′-AMP和水,5′-AMP溶解后,在80℃減壓蒸餾至干,加少量無(wú)水吡啶,減壓蒸干,反復兩次,得產(chǎn)品。
5′-AMP[N,N’-二環(huán)己基嗎啉胍,吡啶]→[80℃]5′-AMP復鹽
cAMP粗品的制備 投料比為5′-AMP復鹽(m):無(wú)水吡啶(V):二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1:235:1.07。先將二分之一量的無(wú)水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合,在140-145℃下回流,在回流下將5′-AMP復鹽與另二分之一量的無(wú)水吡啶混合溶液分批緩慢加入,約在3h內加完,加完后繼續回流6h,冷卻, 70℃減壓蒸出吡啶至干,殘留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,過(guò)濾除去不溶物二環(huán)己脲,將濾液中的水層分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去殘留的乙醚。
5′-AMP復鹽[無(wú)水吡啶,二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調pH為2,過(guò)濾除去不溶物,濾液用100目的強堿性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹(shù)脂001×7(732)吸附,樹(shù)脂用量為5′-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氫銨中和至中性,60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止,過(guò)濾,濾液加等體積的乙醇(95%)后,用2mol/L鹽酸調pH為2,過(guò)濾,干燥,得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)樹(shù)脂,鹽酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

用途

1.激活肝中無(wú)活性糖原磷酸酶和使腎上脫腺皮質(zhì)產(chǎn)生激素。
2.蛋白激酶致活劑。有改善心肌缺氧、擴張冠脈、增強心肌收縮力、增加心排血量等作用,用于心絞痛、急性心肌梗死的輔助治療,但其作用維持時(shí)間較短。偶見(jiàn)發(fā)熱、皮疹。

安全信息

危險運輸編碼:暫無(wú)

危險品標志:暫無(wú)

安全標識:S22 S24/25

危險標識:暫無(wú)

文獻

暫無(wú)

備注

暫無(wú)

文章版權備注

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