編號系統

CAS號：103-82-2

MDL號：MFCD00004313

EINECS號：203-148-6

RTECS號：AJ2430000

BRN號：1099647

PubChem號：暫無(wú)

物性數據

1.      性狀：白色粉末, 有特殊氣味，略帶酸氣，有似靈貓的濁香河花香底調。香氣較濃烈，留香甚為持久。

2.      密度（g/mL,77℃）：1.081

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：~4

4.      熔點(diǎn)（ºC）：77.5

5.      沸點(diǎn)（ºC,常壓）：265.5

6.      沸點(diǎn)（ºC, 1.33×10-3kPakpa）：65-70

7.      相對密度（25℃，4℃）：1.09177.5

8.      閃點(diǎn)（ºC）：132

9.      晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-3892.8

10.   晶相標準聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1)：-397.61

11.   蒸氣壓（mmHg, 97ºC）：1

12.   飽和蒸氣壓（kPa, ºC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（ºC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氨水，也溶于碳酸鈉和氨溶液，與油脂及油質(zhì)香料能互溶。

毒理學(xué)數據

生態(tài)學(xué)數據

分子結構數據

1、   摩爾折射率：37.36

2、   摩爾體積（cm3/mol）：116.8

3、   等張比容（90.2K）：305.6

4、   表面張力（dyne/cm）：46.7

5、   介電常數：

6、   偶極距（10-24cm3）：

7、   極化率：14.81

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:2

5.互變異構體數量:無(wú)

6.拓撲分子極性表面積37.3

7.重原子數量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:114

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1. 避免與強氧化劑、強還原劑、強堿接觸。

2. 本品對細菌有強烈的毒性，對小鼠經(jīng)口ＬＤ５０１００～１５０ｍｇ／ｋｇ。在人體中可被葡糖醛酸解毒。殺菌性比對溴苯乙酸還強，比鄰溴苯乙酸弱。

3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

4. 天然存在于可可、蘑菇、土豆及百葉玫瑰、橙花、亞洲薄荷等精油中。

貯存方法

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、還原劑、堿類(lèi)分開(kāi)存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。采用麻袋內襯塑料袋包裝，每袋２５ｋｇ。按化學(xué)藥品規定貯運。

合成方法

1. 由苯乙腈水解而得。將52.6kg70%的硫酸加入反應鍋，攪拌加熱至100℃左右，緩緩滴加苯乙腈，在1h內滴完40kg后升溫至130℃，繼續保溫反應2h。然后加入8kg水，稀釋反應生成的硫酸氫胺，靜置分層，分去硫酸氫銨母液，在120-130℃減壓脫水1h，得純度96-97%的苯乙酸，收率95-97%。苯乙腈的水解反應也可以在氫氧化鈉溶液中進(jìn)行，在100-104℃回流6h，至油狀液體減少為止，冷至5℃，加鹽酸調節pH至1-2，甩濾，濾餅用水洗滌，在40℃干燥，得苯乙酸。

 2. 煙草：FC，59；OR，44；OR，43；FC，9， 18， 40；BU，9， 18， 26， 56；OR，1， 18；合成：由芐基氰用稀硫酸或氫氧化鈉水解制得，也可由氫碘酸和紅磷還原桃腈制得。

3.制法：

于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苯乙腈（2）117g（1mol），水150mL。濃硫酸140mL冰醋酸50mL，加熱回流2h。反應完后，將反應物倒入350mL冷水中，充分攪拌，冷至室溫。抽濾，水洗。將固體物加入水中，加熱使之熔化，分出水層，油層用熱水洗滌。冷卻，固化為固體。洗滌水冷卻后可析出部分產(chǎn)品。將所得產(chǎn)品進(jìn)行減壓蒸餾，收集134～136℃/0.93kPa的餾分，得苯乙酸①（1）102g，冷后固化，mp77℃，收率75%。注：①也可不加冰醋酸，直接在500mL濃硫酸配成的烯硫酸中，加入苯乙腈600mL，加熱回流2～3h，而后冷卻，過(guò)濾、水洗、干燥、得苯乙酸粗品，收率幾乎定量。[1]

4.制法：

于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應瓶中，加入苯乙腈（2）35.1g（0.3mol），水200mL。氫氧化鈉40g（1mol），加熱回流1.5h。冷卻，用鹽酸酸化至對剛過(guò)紅試紙呈酸性。過(guò)濾析出固體，少量冷水洗滌，干燥，得苯乙酸（1）33g，收率82%。苯乙酸由水中重結晶，可得到無(wú)色片狀結晶。[2]

5.制法：

于裝有攪拌器、溫度計、回流冷凝器、滴液漏斗的反應瓶中，加入4.8g（0.2mol）潔凈的鎂屑，一粒碘，慢慢滴加由氯化芐（2）25.4g（0.2mol）和無(wú)水乙醚80mL配成的溶液20mL，慢慢加熱，使反應開(kāi)始。保持沸騰狀態(tài)下滴加其余的溶液。加完后繼續回流攪拌反應0.5h。冰水浴冷卻，通入干燥的二氧化碳氣體，反應放熱。約通入2h，反應溫度降低。表面反應結束。反應液中加入冰水50g，用稀鹽酸調至對剛果紅試紙呈酸性。分出乙醚層，水層用乙醚提取一次。合并乙醚層，用過(guò)量的氫氧化鈉溶液提取乙醚層。分出乙醚層，水層用稀鹽酸酸化，析出苯乙酸粗品。抽濾，用水重結晶，得苯乙酸（1）16g，mp78℃，收率59%。[3]

用途

1. 苯乙酸是醫藥、農藥、香料等有機合成的中間體。

2. 用于青霉素生產(chǎn)過(guò)程中提高青霉素G的總產(chǎn)量，并用作配制香料的原料。也可用于烘烤食品、肉制品、甜沙司醬。

3. 可用于煙用香精中，特別是在哈瓦那雪茄香型中。

安全信息

危險運輸編碼：暫無(wú)

危險品標志：易燃 刺激

安全標識：S26 S36 S36/S37/S39

危險標識：R36/37/38

文獻

[1]參考文獻：韓廣甸，趙樹(shù)偉，李述文•有機制備化學(xué)手冊(中卷)•北京：化學(xué)工業(yè)出版社，1978：226. 參考書(shū)：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻：蓋爾曼H（Gilman H）主編•有機合成：第一集•南京大學(xué)化學(xué)系有機化學(xué)教研室譯•北京：科學(xué)出版社，1959：:352. 參考書(shū)：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [3]參考文獻：Houben,Kesselkaul.Chemisch Berichte,1902,35：2521. 參考書(shū)：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

None