物競編號 | 02SA |
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分子式 | C12H20O4 |
分子量 | 228.28 |
標簽 |
馬來(lái)酸二丁酯, Dibutyl Maleate, CH3(CH2)3OCOCH=CHCOO(CH2)3CH3, 增塑劑, 殺蟲(chóng)劑, 殺菌劑, 防銹添加劑, 脂肪族化合物 |
CAS號:105-76-0
MDL號:MFCD00009447
EINECS號:203-328-4
RTECS號:ON0875000
BRN號:1726634
PubChem號:24893895
1. 性狀:無(wú)色油狀液體。
2. 密度(g/mL,25/4℃):0.9907
3. 相對密度(20℃,4℃):0.9964
4. 熔點(diǎn)(oC):< -80
5. 沸點(diǎn)(oC,常壓):280.6
6. 黏度(mPa·s,25oC):4.76
7. 折射率(25oC):1.4435
8. 閃點(diǎn)(oC):140.5
9. 相對密度(25℃,4℃):0.937686.9
10. 常溫折射率(n20):1.4454
11. 液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :432.5
12. 蒸氣壓(kPa, 25oC):0.0021
13. 蒸發(fā)熱(KJ/mol,140~225oC):59.5
14. 臨界溫度(oC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 體膨脹系數(K-1,20~30oC):0.00088
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:能與多種有機溶劑混溶,在苯和氯仿中部分溶解。25℃時(shí)在水中溶解0.05%;水在馬來(lái)酸二丁酯中溶解0.05%。和98.4%的水形成共沸混合物,共沸點(diǎn)99.9℃。
1、皮膚/眼睛刺激性:開(kāi)始刺激實(shí)驗:兔子皮膚接觸,500mgREACTION SEVERITY,輕微反應;
2、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:3700mg/kg;小鼠腹膜腔LD50:150mg/kg;
兔子皮膚接觸LD50:10mg/kg;
3、對皮膚和眼有輕度刺激性。
暫無(wú)
1、 摩爾折射率:61.25
2、 摩爾體積(cm3/mol):227.1
3、 等張比容(90.2K):546.2
4、 表面張力(dyne/cm):33.4
5、 介電常數:
6、 偶極距(10-24cm3):
7、 極化率:24.28
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):2.7
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:4
4、 可旋轉化學(xué)鍵數量:10
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):52.6
7、 重原子數量:16
8、 表面電荷:0
9、 復雜度:209
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學(xué)鍵立構中心數量:1
14、不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0
15、共價(jià)鍵單元數量:1
可燃,應注意火源,防止吸入蒸氣或與皮膚接觸。
應注意火源,置陰涼處貯存。
1.以順丁烯二酸酐和丁醇為原料,在硫酸催化下進(jìn)行酯化,反應產(chǎn)物經(jīng)中和、水洗、脫醇、蒸餾、過(guò)濾而得成品。順酐與甲醇、乙醇、辛醇、異辛醇或壬醇等進(jìn)行反應,即得相應的馬來(lái)酸二烷基酯。原料消耗定額:順丁烯二酸酐(95%)400kg/t、丁醇820kg/t。
精制方法:用稀碳酸鈉溶液洗滌,無(wú)水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后減壓精餾。
2.制法:
于裝有攪拌器、分水器、溫度計的反應瓶中,依次加入氨基磺酸0.5g,順丁烯二酸酐(2)(0.1mol),正丁醇0.25mol,甲苯30mL。攪拌下加熱回流,反應中生成的水不斷在分水器中集結,直至水量不再增加,約需2h。分出水層,并繼續加熱蒸出甲苯。此時(shí)催化劑可析出。冷后過(guò)濾,減壓蒸餾,收集142℃/1.5kPa或126℃/0.8kPa的餾分,得順丁烯二酸二丁酯①(1)20g,收率92%。注:①也可用強酸性離子交換樹(shù)脂作反應催化劑,酯的收率約90%。[1]
1.用作合成樹(shù)脂、涂料的原料,也用于石油工業(yè)、織物、塑料、造紙工業(yè)的浸漬劑、分散劑、潤滑劑等,并可作聚氯乙烯樹(shù)脂、甲基丙烯酸類(lèi)樹(shù)脂的增塑劑。馬來(lái)酸酯用作有機合成中間體,主要是在雙鍵上進(jìn)行加成反應。如與丁二烯、環(huán)戊二烯等進(jìn)行Diels-Alder反應,將氫、腈、硫醇、胺等含活潑氫的化合物加成,著(zhù)名的表面活性劑琥珀酸二烷基酯磺酸鹽,就是通過(guò)亞硫酸氫鈉的加成而制得的。其他氨、胺類(lèi)與馬來(lái)酸酯進(jìn)行加成的同時(shí),由于發(fā)生氨解而進(jìn)行酰胺化(酰亞胺化)反應,即起著(zhù)?;瘎┑淖饔?。馬來(lái)酸二乙酯的應用極廣,也用作生產(chǎn)高效殺蟲(chóng)劑馬拉松等農藥及醫藥的中間體,也可用于高分子化合物的生產(chǎn);馬來(lái)酸二甲酯、二丁酯、二辛酯是PVC的優(yōu)良增塑劑;并可與氯乙烯、乙酸乙烯等單體共聚,用作涂料、粘接劑,造紙、織物等浸漬劑、分散劑、潤滑劑等;馬來(lái)酸二異辛酯和馬來(lái)酸二壬酯是良好的石油降凝劑。還用于殺蟲(chóng)劑、殺菌劑和防銹添加劑。
2.本品為內增塑劑,可與氯乙烯、醋酸乙烯酯、苯乙烯或丙烯酸酯類(lèi)等單體共聚,共聚物用于涂料、薄膜、膠黏劑、紙張處理劑、顏料固著(zhù)劑以及浸漬劑、分散劑、潤滑劑等。
危險運輸編碼:暫無(wú)
危險品標志:刺激
危害環(huán)境
安全標識:S24 S26 S29 S36 S37 S61
危險標識:R43 R36/37/38 R51/53
[1]參考文獻:1、Nagasoe Yasuyuki,Zochiyanagi Naoki, et al. Physical Chemistry Chemical Physics,1999,1(18):4395. 2、Liu Zhao-Tie,Wu Jin,Liu Ling,Sun Changan,et al. J Chemical﹠Engineering Data,2006,51(5):1761.3、張競清?合成化學(xué),1997,5(1):87.
參考書(shū):有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風(fēng)云主編. 北京:化學(xué)工業(yè)出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5
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