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烯丙醇

結構式
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產(chǎn)品詳細信息食品添加劑使用限量

物競編號 02UV
分子式 C3H6O
分子量 58.08
標簽

2-丙烯-1-醇,

丙烯-[2]-醇-[1],

烯丙醇,

1-丙烯-3-醇,

丙烯醇,

蒜醇,

乙烯甲醇,

2-丙烯醇,

2-Propylene-1-ol,

Allyl alcohol,

1-Propylene-3-ol,

Propylene alcohol,

Vinyl carbinol,

脂肪族醇類(lèi)、醚類(lèi)及其衍生物

編號系統

CAS號:107-18-6

MDL號:MFCD00002920

EINECS號:203-470-7

RTECS號:BA5075000

BRN號:605307

PubChem號:24854419

物性數據

1.       性狀:無(wú)色液體,帶有刺鼻催淚芥末樣氣味,刺激眼睛。

2.       沸點(diǎn)(oC,101.3kPa):95-97

3.       熔點(diǎn)(oC):-50

4.       相對密度(g/mL,20/4oC):0.8524

5.       相對密度(g/mL,25/4oC):0.8476

6.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):2.00

7.       折射率(n20oC):1.4135

8.       折射率(n25oC):1.4111

9.       折射率(30oC):1.4029

10.    黏度(mPa·s,15oC):1.486

11.    黏度(mPa·s,20oC):1.361

12.    黏度(mPa·s,30oC):1.072

13.    閃點(diǎn)(oC,閉杯):22

14.    閃點(diǎn)(oC,開(kāi)杯):32

15.    燃點(diǎn)(oC):378

16.    蒸發(fā)熱(KJ/kg):39.99

17.    燃燒熱(KJ/ kg):1853.9

18.    比熱容(KJ/(kg·K),20~95.5oC,液體):2.78

19.    相對蒸發(fā)速度(乙醚=1):11

20.    臨界溫度(oC):271.9

21.    熱導率(W/(m·K),20oC):0.1754

22.    蒸氣壓(kPa,20oC):2.31

23.    爆炸下限(%,V/V):2.50

24.    爆炸上限(%,V/V):18.0

25.   溶解性:能與水、乙醇、氯仿、乙醚及多種溶劑無(wú)限混溶,與水混合時(shí)體積縮小。40%烯丙醇與60%水組成的混合液體體積收縮到最?。?.5%)。

26.   溶度參數(J·cm-3)0.5:24.795

27.   van der Waals面積(cm2·mol-1):5.750×109

28.   van der Waals體積(cm3·mol-1):38.680

28.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1913.5

29.   氣相標準聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1) :-124.5

30.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1866.2

31.   液相標準聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1):-171.8

32.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1):138.9

毒理學(xué)數據

1、刺激性:人經(jīng)眼:25ppm ,重度刺激。家兔經(jīng)皮開(kāi)放性刺激試驗:10mg/24 小時(shí),引起刺激。

2、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:99mg/kg;兔徑皮LD50:75400mg/kg

                           大鼠吸入LC50:76ppm/8H

3、對眼、鼻黏膜有強烈刺激作用,并有較強的全身毒性,導致肝、腎損害和內臟出血,有害影響將在體內長(cháng)期積累。盡量防止與液體接觸。

生態(tài)學(xué)數據

1、生態(tài)毒理毒性:水中濃度19.5mg/L時(shí),活性污泥對氨氮的硝化作用抑制75%。

2、生物降解性:接種生活污水沉降污泥20度,2.5ppm的烯丙醇可被降解 9.1%/5天,55.0% /10天。

3、非生物降解性:可光降解。

4、生物富集或生物積累性:在水體中可被懸浮物和沉積物微弱吸附。在水體中可生物降解,大氣中蒸氣態(tài)時(shí),可與羥基反應。

5、其他有害作用:空氣中嗅覺(jué)閾濃度: 2.28ppm; 33.35ppm(覺(jué)察閾)。 水中嗅覺(jué)閾濃度: 水中濃度為 0.017mg/L時(shí),有微臭。 BOD5(五天生化需氧量): 0.2g(氧)/g(樣品),1.66g(氧)/g(樣品)。 COD(化學(xué)需氧量): 2.11g(氧)/g(樣品),2.10g(氧)/g(樣品)。 ThOD: 2.2g(氧)/g(樣品)

分子結構數據

1、   摩爾折射率:17.20

2、   摩爾體積(cm3/mol):70.6

3、   等張比容(90.2K):157.2

4、   表面張力(dyne/cm):24.5

5、   介電常數:

6、   偶極距(10-24cm3):

7、   極化率:6.82

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無(wú)

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:1

5.互變異構體數量:無(wú)

6.拓撲分子極性表面積20.2

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:17.2

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1.避免受熱和接觸空氣。避免與強氧化劑、堿金屬、酸類(lèi)接觸。
具有刺激性芥子氣味的無(wú)色液體。 與水、乙醚、乙醇、氯仿和石油醚混溶。在-190℃時(shí)變成玻璃體。易燃,遇熱分解放出有毒氣體,與氧化劑能發(fā)生強烈反應。與空氣能形成爆炸性混合物。在室溫時(shí)穩定,當溫度超過(guò)100℃并有氧存在時(shí)會(huì )形成黏稠性聚合物(聚烯丙醇)?;瘜W(xué)性質(zhì)活潑,可進(jìn)行加成、氧化、酯化及聚合等反應。毒性較大。室溫穩定,高溫(100℃)與空氣中氧接觸生成黏稠狀的聚合物。在酸性介質(zhì)被重鉻酸鉀氧化成丙烯醛或丙烯酸。濃鹽酸作用生成烯丙基氯。烯丙醇加溴很容易生成2,3-二溴丙醇。
2.有特殊臭味,且能強烈地刺激眼、皮膚、咽喉、黏膜,嚴重時(shí)可致失明。附著(zhù)在皮膚上能使之發(fā)紅產(chǎn)生燙傷,并迅速經(jīng)皮膚吸收,而引起肝臟障礙、腎炎、血尿等癥狀。毒性最強的醇之一,大鼠經(jīng)LD5064mg/kg。狗經(jīng)口LD5040mg/kg。生產(chǎn)現場(chǎng)空氣中最高容許濃度5mg/m3,在此濃度下刺激性已很強,無(wú)法長(cháng)時(shí)間忍耐。當濺及皮膚時(shí)宜用水沖洗并涂油脂類(lèi)藥物。操作時(shí)穿戴防護用具。
能刺激眼睛、皮膚、咽喉、黏膜,有強烈的催淚作用。
3. 存在于煙氣中。
 

貯存方法

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。炎熱季節庫溫不得超過(guò)25℃。包裝要求密封,不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類(lèi)、堿金屬、食用化學(xué)品分開(kāi)存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

2.采用白鐵桶包裝。按易燃有毒物品規定貯運。

合成方法

其制備方法有以下幾種。
環(huán)氧丙烷異構化
環(huán)氧丙烷氣化預熱后經(jīng)分布器進(jìn)入懸浮床反應器,在(200±5)℃、98~196kPa壓力下,以磷酸鋁為催化劑,環(huán)氧丙烷異構化而得成品。
丙烯醛還原法
以丙烯醛為原料,異丙醇為還原劑,反應溫度400℃,以氧化鎂和氧化鋅為催化劑,反應得成品。
由丙烯制丙烯醇
以丙烯為原料,在貴金屬催化劑上與乙酸和氧氣反應,得乙酸丙烯酯,反應在固定床進(jìn)行,得到的乙酸丙烯酯在170~250℃和至少500 kPa壓力下水解,可得到丙烯醇和乙酸.
 
1.環(huán)氧丙烷異構化法 該工藝簡(jiǎn)單、收率高、無(wú)腐蝕、故應用最為廣泛。該法分氣相法和液相法兩種,我國采用氣相法。茲敘述如下:環(huán)氧丙烷經(jīng)氣化、預熱后經(jīng)分布器進(jìn)入懸浮床反應器,在280℃±5℃、11.96MPa壓力下于磷酸鋰催化劑存在下,異構化而得烯丙醇。2.氯丙烯堿性水解法 它是由美國殼牌石油公司和道化學(xué)公司分別于1947年研究發(fā)展、迄今仍沿用的主要工業(yè)生產(chǎn)方法。3.丙烯醛還原法 50年代后期,采用以丙烯為原料,經(jīng)氧化成丙烯醛;然后與異丙醇進(jìn)行氫轉移反應得到丙烯醇和丙酮。4.醋酸丙烯酯法 醋酸丙烯酯技術(shù)的開(kāi)發(fā),為丙烯醇的大規模工業(yè)化生產(chǎn)及其衍生物的開(kāi)發(fā)提高了一個(gè)有效途徑。
簡(jiǎn)單的工藝流程:(1)氯丙烯水解法     氯丙烯在5%-10%的NaOH水溶液中,于150℃、1.3-1.4MPa和PH值為10-12的條件下水解得丙烯醇,收率約為85%-95%,并副產(chǎn)5%-10%的二烯丙基醚、丙醛和高沸物等。
(2)丙烯醛還原法        是丙烯醛法合成甘油過(guò)程的中間步驟。在催化劑作用下,首先將丙烯氧化為丙烯醛,丙烯醛再與乙醇或異丙醇進(jìn)行氫交換得丙烯醇。如在400℃、0.1MPa、MgO和ZnO作催化劑的條件下,丙烯醛與異丙醇反應,經(jīng)氫轉移生成丙烯醇和丙酮。
(3)環(huán)氧丙烷異構法       由環(huán)氧丙烷在磷酸鋰催化劑作用下,液相或氣相異構而得到烯丙醇。先將環(huán)氧丙烷汽化、預熱,經(jīng)分布器進(jìn)入懸浮床反應器,催化劑懸浮在溶劑中,磷酸鋰含量15%-25%(質(zhì)量),在275-285℃、0.1-0.2MPa,液態(tài)空速1.7-2.5L液體環(huán)氧丙烷/(kg催化劑·h)的條件下懸浮反應。該法是目前生產(chǎn)丙烯醇的主要方法。氣相法采用固定反應器,環(huán)氧丙烷在磷酸鋰催化下,反應溫度250-350℃。氣相法較液相法好。其副產(chǎn)物為丙酮和丙醛。
(4)醋酸丙烯酯水解法          丙烯經(jīng)乙酰氧基化生成醋酸丙烯酯,再經(jīng)水解或酯交換制得丙烯醇。以鈀為催化劑,醋酸鉀或醋酸-醋酸銅為助催化劑,二氧化硅為載體,用乙二胺等有機堿為促進(jìn)劑的新型催化劑,有選擇性地在丙烯基位置上發(fā)生氧乙?;磻?。反應溫度160-180℃,反應壓力0.5-1MPa,醋酸丙烯酯選擇性94%左右。反應條件溫和,生產(chǎn)可穩定進(jìn)行,避免了大量副產(chǎn)物的產(chǎn)生。

用途

1.用于丙烯化合物制備,樹(shù)脂、塑料合成,分析上用于顯微分析及測定汞等。聚合反應單體,廣泛用作增塑劑、交聯(lián)劑等,也用作透鏡材料及涂料的制造單體。制造甘油、縮水甘油、醫藥、香料化妝品及農業(yè)化學(xué)品的重要中間體,也用于涂料和玻璃纖維工業(yè)。

2.聚合反應單體,也是合成醫藥、農藥及香料的重要中間體。用于制造鄰苯二甲酸二烯丙酯、丙三醇、甘油烯丙酯、表氯醇、乙酸烯丙酯、丁酸烯丙酯、己酸烯丙酯、丙烯酸烯丙酯、偏苯三甲酸烯丙酯、乙酰乙酸烯丙酯、烯丙基硫脲等。廣泛用作增塑劑、交聯(lián)劑、阻燃劑、抗氧劑、表面活性劑、纖維處理劑等,也用作透鏡材料及涂料的制造單體。

3.在顯微鏡分析中用作固定劑,丙烯化合物制備,樹(shù)脂、塑料合成等。

安全信息

危險運輸編碼:UN 1098 6.1/PG 1

危險品標志:有毒 危害環(huán)境

安全標識:S38 S45 S61 S36/S37/S39

危險標識:R10 R50 R23/24/25 R36/37/38

文獻

1. Adler R, Peck R L, Thompson L. 24th Tobacco Chemists’ Research Conference, Program Booklet and Abstracts, Vol. 24, Paper No. 20, 1970, p. 12.
2. Adler R, Peck R L, Thompson L. Tob. Sci., 1971, 15: 121-123.

備注

暫無(wú)

文章版權備注

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