編號系統

CAS號：91-56-5

MDL號：MFCD00005718

EINECS號：202-077-8

RTECS號：NL7873000

BRN號：383659

PubChem號：24881078

物性數據

1.       性狀：橙紅色單余棱柱結晶。

2.       密度（g/mL,25/4℃）： 未確定

3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.       熔點(diǎn)（oC）：203.5℃（部分升華）

5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定

6.       沸點(diǎn)（oC,5.2kPa）：未確定

7.       折射率：未確定

8.       閃點(diǎn)（oC）： 未確定

9.       比旋光度（o）：未確定

10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定

11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.    臨界溫度（oC）：未確定

15.    臨界壓力（KPa）：未確定

16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定

17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.    溶解性：易溶于熱乙醇，微溶于乙醚，溶于熱水、苯、丙酮，溶于堿金屬氫氧氧化物。

毒理學(xué)數據

暫無(wú)

生態(tài)學(xué)數據

暫無(wú)

分子結構數據

1、   摩爾折射率：37.42

2、   摩爾體積（cm³/mol）：107.5

3、   等張比容（90.2K）：291.0

4、   表面張力（dyne/cm）：53.6

5、   極化率（10^-24cm³）：14.83

計算化學(xué)數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無(wú)

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:2

4.可旋轉化學(xué)鍵數量:0

5.互變異構體數量:6

6.拓撲分子極性表面積46.2

7.重原子數量:11

8.表面電荷:0

9.復雜度:212

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構中心數量:0

15.共價(jià)鍵單元數量:1

性質(zhì)與穩定性

1.溶于堿金屬氫氧化物呈紫色，放置后變成黃色。與氨基酸類(lèi)、胺類(lèi)反應呈現各種顏色。

貯存方法

應密封于陰涼處保存。

合成方法

1.先由苯胺三氯乙醛肟縮合制得肟基乙酰苯胺，再經(jīng)環(huán)合，水解制得靛紅。

2. 將碳酸鈉、亞硝酸鈉、乙酸、冰和水混勻溶解后，攪拌下通入二氧化硫氣體至ph值為1，過(guò)程中控制溫度不超過(guò)10℃。反應結束后，通入蒸汽使溫度升至30℃以上。所得羥氨磺酸鈉加入三氯乙醛、無(wú)水碳鈉，充分攪拌至溶解，然后加入苯胺，并通蒸汽，加熱至沸2～3min，靜置1～1.5h，冷卻至結晶完全，過(guò)濾、烘干。所得異亞硝基乙酰苯胺分批加入50℃的濃硫酸中，同時(shí)，充分攪拌，并用冷水間接冷卻，保持溫度在60～75℃之間，當異亞硝基乙酰苯胺加完后，升溫至80℃，10～15min后，將反應液倒入冷水，靜置，結晶完全后，過(guò)濾，水洗結晶至中性，所得為粗品。粗品經(jīng)酸堿沉淀，乙醇重結晶，可得試劑2,3- 二酮茚。過(guò)程反應為：

3.制法：

于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗的2L反應瓶中，加入靛藍（2）130g（0.5mol），水400mL，攪拌成均勻懸濁液。加入重鉻酸鈉175g（0.5mol）溶于200mL水配成的溶液，再加入6.5g硝基苯。冰水浴冷至5℃左右，滴加63%的硫酸285g，控制反應溫度0～10℃之間，約7～8h加完^①。放置過(guò)夜，而后升溫至65℃，反應1.5h。冷至室溫，抽濾。棄去水層（綠色），將濾餅加入1300mL水中，加熱至50℃，加入氫氧化鈉水溶液，至呈堿性。過(guò)濾，回收未反應的靛藍10g。濾液于80℃活性碳脫色后，用鹽酸酸化至PH3～4，析出艷橙色結晶。冷卻放置24h，抽濾，水洗至中性，100℃干燥，得靛紅（1）^②105g，收率77%（按實(shí)際參加反應的靛藍計算），mp199～201℃。注：①加硫酸過(guò)程中，反應物從藍色變?yōu)榘底厣?。硫酸加完后，反應體系呈酸性。②也可用重鉻酸鹽在硝酸中氧化靛藍來(lái)制備。^[1]

用途

1.該品用作染料和醫藥的中間體，用于生產(chǎn)藥物辛可芬、染料分散黃E-3G；在化學(xué)分析中，是測定亞銅離子、硫醇、噻吩、尿藍母的試劑。

2.用作薄層分析法或低色層法測氨基酸類(lèi)和胺類(lèi)的試劑。還用于測定亞銅、硫醇、噻吩、并用于染料合成。

安全信息

危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 3

危險品標志：刺激

安全標識：S26 S36

危險標識：R36/37/38

文獻

[1]參考文獻：孫昌俊，曹曉冉，王秀菊?藥物合成反應—理論與實(shí)踐?北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2007：28. 參考書(shū)：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無(wú)