菟絲子Eucommia ulmoides Oliver是中國特色產(chǎn)品的珍貴經(jīng)濟發(fā)展綠化植物，傳統式內以皮當藥，運用有悠久的歷史?！吨腥A人民共和國藥典》2020年版中，菟絲子以皮跟葉當藥，具備補虛、強筋壯骨之效，用以醫治腎精不足、頸柱酸疼、骨筋乏力、頭暈眼花等。因為杜仲皮來(lái)源于比較有限，研究表明，杜仲葉與杜仲皮有一樣的作用，具備降血脂、降血脂、保護肝臟等各種藥用價(jià)值。杜仲葉的降血壓作用機制與表皮依賴(lài)感相關(guān)，與此同時(shí)三磷酸腺苷敏感度鉀鈣通道也進(jìn)行了杜仲葉的舒毛細血管功效。杜仲葉對肝損害和肝千維化有顯著(zhù)性的功效。研究發(fā)現，杜仲葉提取液能明顯上升Wistar大鼠肝部中硫辛酸（GSH）水準，與此同時(shí)減少丙二醛（MDA）水準，進(jìn)而改進(jìn)肝部變病水平（包含肝細胞凋亡、化學(xué)纖維結蹄增長(cháng)等）。杜仲葉中的單個(gè)成份原兒茶酸、綠原酸對大白鼠或小白鼠的肝損害也是有顯著(zhù)的保障功效，而桃葉珊瑚苷以及苷元則能抑制轉換細胞生長(cháng)因子-β1（TGF-β1）對肝星狀細胞（HSC）的解鎖和肝內蛋白聚糖（ECM）的堆積，進(jìn)而具有護肝臟的作用。因為杜仲葉明顯的作用，日本將其開(kāi)發(fā)設計成杜仲茶等功能性飲料，風(fēng)靡一時(shí)。在我國現階段也是有杜仲茶有關(guān)的產(chǎn)品研發(fā)。為查探杜仲葉中的降血壓和護肝活力成份，確立其藥力化學(xué)物質(zhì)。本研究組早期對杜仲葉的成分開(kāi)展了體系科學(xué)研究，并調查了其降血壓及護肝活力。本科學(xué)研究運用當代色譜儀分離出來(lái)技術(shù)性，從杜仲葉的80%酒精提取液中剝離獲得13個(gè)黃酮類(lèi)化合物、多糖類(lèi)化學(xué)物質(zhì)，經(jīng)磁共振（NMR）方式評定其構造，各自為圣草素（eriodictyol,1）、柚皮素（naringenin,2）、山柰素（kaempferol,3）、洋芹素（apigenin,4）、山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷（kaempferol-3-O-α-L-rhamnoside,5）、紫云英苷（astragalin,6）、山柰素-3-O-α-L-吡喃沙特阿拉伯糖苷（kaempferol-3-O-α-L-arapyranoside,7）、山柰素-3-O-β-D-6?-酰胺基吡喃葡糖苷（kaempferol-3-O-β-D-6?-acetylglucopyranoside,8）、原兒茶醛（quercetin, 9）、原兒茶醛苷（quercetin-3-O-α-L-rhamnoside, 10）、原兒茶醛-3-O-β-D-吡喃葡萄糖水基-β-D-吡喃木糖苷（quercetin-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-xylopyranoside,11）、葛根素（puerarin,12）、黃豆苷（daidzin,13）。在其中化學(xué)物質(zhì)1、4～8、10～11均為初次從菟絲子中剝離獲得。

1 原材料

ARX-400型數字乳腺機(法國B(niǎo)ruker企業(yè))；SCIEX 5500 QTRAP型三重四級桿高效液相質(zhì)譜分析聯(lián)用系統軟件（英國AB SCIEX 企業(yè)）；e2695分析型高效率液相色譜、2535制取型高效率液相色譜(英國Waters企業(yè))；Sepacore型高壓制取色譜儀(法國B(niǎo)uchi企業(yè))；C18剖析型離子交換柱(250 mm× 4.6 mm, 5 μm)、C18制取型離子交換柱(250 mm× 20 mm, 5 μm)均購于日本YMC企業(yè)；薄層色譜硅橡膠GF254和柱色譜儀硅橡膠(青島海洋化工企業(yè))；Sephadex LH-20 (德國Pharmacia企業(yè))；常用實(shí)驗試劑均為分析純實(shí)驗試劑(天津市康科德試劑公司)。

杜仲葉2014年購于保定安國中藥批發(fā)市場(chǎng)，原產(chǎn)地為湖南省，經(jīng)天津市中國醫藥大學(xué)張麗娟專(zhuān)家教授評定為菟絲子Eucommia ulmoides Oliver的干躁葉，備用儲存于天津市中國醫藥大學(xué)中藥材學(xué)校。

2 獲取與分離出來(lái)

杜仲葉中藥材9.5 kg，破碎完用7倍量摩爾分數80％的乙醇溶液流回獲取3次，每一次2 h。將乙醇溶液提取液濃縮至無(wú)醇味后，先后用乙醚、三氯甲烷、乙酸丁酯、正丁醇各提純3次。合拼各提純層濃縮，獲得乙醚層、三氯甲烷層、乙酸丁酯層（70 g）、正丁醇層（180 g）。乙酸丁酯層提純物經(jīng)硅橡膠柱色譜儀分離出來(lái)，二氯甲烷-工業(yè)甲醇(100:0→0:100)梯度方向過(guò)柱，獲得10個(gè)流分E1～E10。

合拼E6和E7為E67（8.0 g），經(jīng)正相反ODS對外開(kāi)放柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水(1:50→100:0)梯度方向過(guò)柱，獲得10個(gè)流分E670～E679。E674（1.9 g）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得10個(gè)流分E6740~E6749。E6749（31.0 mg）經(jīng)制取液相色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（55:45）過(guò)柱，獲得化學(xué)物質(zhì)1（10.0 mg）和2（14.0 mg）。E675（550.0 mg）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得10個(gè)流分E6750~E6759和化學(xué)物質(zhì)3（161.0 mg）。E6757（29.0 mg）經(jīng)制取液相色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（60:40，含0.1%苯甲酸）過(guò)柱，獲得化學(xué)物質(zhì)4（20.1 mg）。

E8（30 g）經(jīng)丙烯酸樹(shù)脂對外開(kāi)放柱色譜儀分離出來(lái)，酒精-水(1:100→100:0)過(guò)柱，獲得八個(gè)流分E81~E88。E86（3.0 g）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得6個(gè)流分E861~E866。E864（230.0 mg）經(jīng)制取液相色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（50:50）過(guò)柱，獲得化學(xué)物質(zhì)5（18.0 mg）、6（11.0 mg）、7（7.0 mg）和8（24.0 mg）。E87經(jīng)硅橡膠柱色譜儀分離出來(lái)（4.6 g），二氯甲烷-工業(yè)甲醇(100:0→0:100)過(guò)柱，獲得6個(gè)流分E871~E876。E874經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得6個(gè)流分E8741~E8746。E8742經(jīng)制取液相色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（80:20，含0.1%苯甲酸），獲得化學(xué)物質(zhì)9（2.5 g）。

E9（10 g）經(jīng)正相反ODS對外開(kāi)放柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水(5:100→100:0)過(guò)柱。獲得五個(gè)流分E91~E95，在其中E92和E93合拼為E923 （640.0 mg），經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得八個(gè)流分E9231~E9238。E9237（210.0 mg）經(jīng)制取液相色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（25:75）過(guò)柱，獲得化學(xué)物質(zhì)10（80.0 mg）。

E10（5.1 g）經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得七個(gè)流分E101~E107。在其中的流分E104（90.0 mg）經(jīng)制取液相色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（40:60）過(guò)柱，獲得化學(xué)物質(zhì)11（6.0 mg）。

正丁醇層提純物經(jīng)硅橡膠柱色譜儀分離出來(lái)，二氯甲烷-工業(yè)甲醇(100:0→0:100)梯度方向過(guò)柱，獲得八個(gè)流分B1~B8。B8（24 g）經(jīng)正相反ODS柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水(1:50→100:0)梯度方向過(guò)柱,獲得1七個(gè)流分B8-1至B8-17。B8-7經(jīng)Sephadex LH-20柱色譜儀分離出來(lái)，工業(yè)甲醇過(guò)柱，獲得七個(gè)流分B8-7-1至B8-7-7，流分B8-7-5（105 mg）經(jīng)制取高效液相分離出來(lái)，工業(yè)甲醇-水（30:70）過(guò)柱，獲得化學(xué)物質(zhì)12（16.1 mg）和13（8.0 mg）。

3 構造評定

化學(xué)物質(zhì)1：淡黃色固態(tài)粉末狀(工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C15H12O6。ESI-MS m/z：287.07 ﹣；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 6.92 (1H, s, H-2?), 6.79 (2H, s, H-5?, 6?), 5.89 (1H, s, H-8), 5.88 (1H, s, H-6), 5.27 (1H, dd, J = 1.8, 2.6 Hz, H-2), 3.06 (1H, dd, J = 17.1, 12.8 Hz, H-3), 3.06 (1H, dd, J = 17.1, 2.7 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 197.8 (C-4), 168.5 (C-7), 165.5 (C-5), 164.9 (C-9), 147.0 (C-4?), 146.6 (C-3?), 131.9 (C-1?), 119.3 (C-6?), 116.4 (C-5?), 114.8 (C-2?), 103.4 (C-10?), 96.3 (C-8), 80.6 (C-2), 44.2 (C-3)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)1為圣草素。

化學(xué)物質(zhì)2：淡黃色固態(tài)(工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C15H12O5。ESI-MS m/z：271.07 ﹣；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.32 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2?, 6?), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3?, 5?), 5.90 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 5.88 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6), 5.34 (1H, dd, J = 12.9, 2.8 Hz, H-2), 3.11 (1H, dd, J = 17.1, 12.9 Hz, H-2), 2.70 (1H, dd, J = 17.1, 2.9 Hz, H-3)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 197.9 (C-4), 168.6 (C-8), 165.1 (C-6), 159.2 (C-4?), 131.3 (C-1?), 129.2 (C-2?, 6?), 116.5 (C-3?, 5?), 103.5 (C-10), 97.2 (C-7), 165.0 (C-5), 96.3 (C-9), 80.6 (C-2), 44.2 (C-3)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)2為柚皮素。

化學(xué)物質(zhì)3：淡黃色固態(tài) (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C15H10O6。ESI-MS m/z：285.05 ﹣；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 8.07 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-2?, 6?), 6.90 (2H, d, J = 9.0 Hz, H-3?, 5?), 6.38 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-8), 6.17 (1H, d, J = 2.1 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, CD3OD) δ: 177.5 (C-4), 165.7 (C-7), 162.6 (C-5), 160.7 (C-4?), 158.4 (C-9), 148.2 (C-2), 137.3 (C-3), 130.8 (C-2?, 6?), 123.9 (C-1?), 116.4 (C-3?, 5?), 104.7 (C-10), 99.4 (C-6), 94.6 (C-8)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)3為山柰素。

化學(xué)物質(zhì)4：淡黃色固態(tài)粉末狀 (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C15H10O5。ESI-MS m/z：269.05 ﹣；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.96 (1H, s, 5-OH), 7.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2?, H-6?), 6.92 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-3?, H-5?), 6.78 (1H, s, H-3), 6.48 (1H, d, J = 1.9 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 1.8 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 181.7 (C-4), 164.1 (C-2), 163.7 (C-7), 161.4 (C-9), 161.1 (C-4?), 157.3 (C-5), 128.4 (C-2?, 6?), 121.1 (C-1?), 115.9 (C-3?, 5?), 103.7 (C-10), 102.8 (C-3), 98.8 (C-6), 93.9 (C-8)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)4為洋芹素。

化學(xué)物質(zhì)5：黃棕色固態(tài) (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C22H22O10。ESI-MS m/z：431.11 ﹣；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.69 (1H, s, OH-5), 7.81 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-2?, 6?), 6.94 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3?, 5?), 6.48 (1H, s, H-8), 6.27 (1H, s, H-6), 5.35 (1H, s, H-1??), 4.03 (1H, s, H-2??), 3.51 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz, H-3??), 3.16~3.22 (2H, m, H-4??, 5??), 0.84 (3H, d, J = 5.1 Hz, H-6??)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7 (C-7), 161.7 (C-5), 160.4 (C-4?), 157.7 (C-9), 156.9 (C-2), 134.6 (C-3), 131.0 (C-2?, 6′), 120.9 (C-1′), 115.8 (C-3', 5′), 104.6 (C-10), 102.2 (C-1??), 99.2 (C-6), 94.2 (C-8), 71.6 (C-4??), 71.1 (C-3??), 70.8 (C-2??), 70.5 (C-5??), 17.9 (C-6??)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)5為山柰素-3-O-α-L-鼠李糖苷。

化學(xué)物質(zhì)6：黃棕色固態(tài) (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C21H20O11。ESI-MS m/z：449.10 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.61 (1H, s, OH-5), 8.04 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2?, 6?), 6.89 (2H, d, J = 8.1 Hz, H-3?, 5?), 6.43 (1H, s, H-8), 6.21 (1H, s, H-6), 5.46 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1??), 3.07~3.58 (6H, m)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.9 (C-4), 164.6 (C-7), 161.7 (C-4?), 160.4 (C-5), 156.8 (C-9), 156.7 (C-2), 133.6 (C-3), 131.3 (C-2?, 6?), 121.4 (C-1?), 115.6 (C-3?, 5?), 104.5(C-10), 101.3 (C-1??), 99.1 (C-6), 94.1 (C-8), 78.0 (C-5??), 76.9 (C-3??), 74.7 (C-2??), 70.4 (C-4??), 61.3 (C-6??)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)6為紫云英苷。

化學(xué)物質(zhì)7：黃棕色固態(tài) (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C20H18O10。ESI-MS m/z：419.09 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.58 (1H, s, OH-5), 8.06 (2H, d, J = 8.7 Hz, H-2?, 6?), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3?, 5?), 6.33 (1H, s, H-6), 6.11 (1H, s, H-8), 5.32 (2H, d, J = 5.1 Hz, H-1??), 3.74 (1H, t, J = 6.5 Hz, H-2??), 3.65 (1H, s, H-3??), 3.57 (1H, dd, J = 11.5, 5.4 Hz, H-4??), 3.51~3.53 (1H, m, H-5??), 3.18~3.22 (1H, m, H-5??)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.2 (C-4), 164.2 (C-7), 161.1 (C-5), 160.1 (C-4′), 156.5 (C-2), 155.8 (C-9), 133.4 (C-3), 130.9 (C-2?), 130.9 (C-6?), 120.7(C-1?), 115.3 (C-3?), 115.3 (C-5?), 103.1(C-10), 101.3 (C-1??), 99.3 (C-6), 93.9(C-8), 71.6(C-3??), 70.8(C-4??), 66.0(C-2??), 64.2(C-5??)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)7為山柰素-3-O-α-L-吡喃沙特阿拉伯糖苷。

化學(xué)物質(zhì)8：黃棕色固態(tài) (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C23H22O12。ESI-MS m/z：491.11 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.56 (1H, s, OH-5), 7.99 (2H, d, J = 8.3 Hz, H-3?, 5?), 6.88 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-2?, 6?), 6.45 (1H, s, H-8), 6.22 (1H, s, H-6), 5.36 (1H, d, J = 7.2 Hz, H-1??), 4.08~4.11 (1H, m, H-6??), 3.93~3.97 (1H, m, H-6??), 3.21~3.24 (2H, m, H-2??,4??), 3.11~3.19 (2H, m, H-3??,5??), 1.74 (3H, s, 6??-COCH3)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.8 (C-4), 170.3 (C=O, -COCH3), 164.8 (C-7), 161.6 (C-5), 160.5 (C-4?), 157.0 (C-9), 156.8 (C-2), 133.5 (C-3), 131.3(C-2?, 6?), 121.2 (C-1?), 115.5 (C-3?, 5?), 104.3(C-10), 101.5 (C-1??), 99.2 (C-6), 94.2 (C-8), 76.6 (C-3??), 74.5 (C-5??), 74.3 (C-2??), 70.2 (C-4??), 63.2 (C-6??), 20.6 (CH3, -COCH3)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)8為山柰素-3-O-β-D-6?-酰胺基吡喃葡糖苷。

化學(xué)物質(zhì)9：淡黃色固態(tài)(工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C15H10O7。ESI-MS m/z：303.04 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.49 (1H, s, OH-5), 7.68 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-2?), 7.54 (1H, dd, J = 8.5, 2.2 Hz, H-6?), 6.88 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-5?), 6.41 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-8), 6.19 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-6)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 176.3 (C-4), 164.4 (C-7), 161.2 (C-9), 156.6 (C-5), 148.2 (C-4?), 147.3 (C-2), 145.5 (C-3?), 136.2 (C-3), 122.4 (C-1?), 120.5 (C-6?), 116.1 (C-5?), 115.6 (C-2?), 103.5 (C-10), 98.7 (C-6), 93.8 (C-8)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)9為原兒茶醛。

化學(xué)物質(zhì)10：黃棕色固態(tài)(工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C21H20O11。ESI-MS m/z：449.10 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 12.65 (1H, s, OH-5), 7.30 (1H, d, J = 2.0 Hz, H-2?), 7.26 (1H, dd, J = 8.3, 2.0 Hz, H-6?), 6.87 (1H, d, J = 8.3 Hz, H-5?), 6.39 (1H, s, H-8), 6.20 (1H, s, H-6), 5.26 (1H, d, J = 1.0 Hz, H-1??), 3.98 (1H, s, H-2??), 3.51 (1H, dd, J = 8.8, 3.1 Hz, H-3??), 3.22 (1H, m, H-5??), 3.15 (1H, t, J = 9.0 Hz, H-4??), 0.82 (3H, d, J = 5.7 Hz, H-6??)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 178.2 (C-4), 164.7 (C-7), 161.7 (C-5), 157.7 (C-9), 156.9 (C-2), 148.9 (C-4?), 145.7 (C-3?), 134.7 (C-3), 121.5 (C-1?), 121.2 (C-6′), 116.1 (C-5?), 115.9 (C-2?), 104.5 (C-10), 102.3 (C-1??), 99.2 (C-6), 94.1 (C-8), 71.6 (C-4??), 71.0 (C-3??), 70.8 (C-2??), 70.5 (C-5??), 17.9 (C-6??)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)10為槲皮苷。

化學(xué)物質(zhì)11：黃棕色固態(tài)(工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C26H28O16。ESI-MS m/z：597.13 ﹢；1H-NMR (400 MHz, CD3OD) δ: 7.64 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-2?), 7.62 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz, H-6?), 6.86 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5?), 6.35 (1H, s, H-8), 6.16 (1H, s, H-6), 5.50 (1H, d, J = 7.3 Hz, H-1??), 4.76 (1H, d, J = 6.7 Hz, H-1???)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 177.4 (C-4), 164.0 (C-7), 161.1 (C-5), 156.2 (C-9), 155.3 (C-2), 148.4 (C-4?), 144.8 (C-3?), 133.0 (C-3), 121.9 (C-6?), 121.2 (C-1?), 116.0 (C-5?), 115.2 (C-2?), 104.5 (C-1???), 103.9 (C-10), 98.5 (C-6), 97.9 (C-1??), 93.4 (C-8), 81.8 (C-2??), 77.6 (C-5??), 76.8 (C-3??), 76.1 (C-3???), 73.9 (C-2???), 69.5 (C-4???), 69.3 (C-4??), 65.7 (C-5???), 60.5 (C-6??)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)11為原兒茶醛-3-O-β-D-吡喃葡萄糖水基-β-D-吡喃木糖苷。

化學(xué)物質(zhì)12：淡黃色固態(tài)(工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C21H20O9。ESI-MS m/z：417.11 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.35 (1H, s, H-2),7.94 (1H, d, J = 8.7 Hz, H-5), 7.40 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2?, 6?), 7.00 (1H, d, J = 8.5 Hz, H-6), 6.81 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3?, 5?), 4.82 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-1??), 4.03 (1H, s, H-2??), 3.72 (2H, m, H-5??, 3??), 3.29~3.21 (3H, m, H-4??, 6??)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.9 (C-4), 161.1 (C-7), 157.2 (C-4?), 157.1 (C-9), 152.6 (C-2), 130.2 (C-2?, 6?), 126.2 (C-5), 123.1 (C-3), 122.5 (C-1?), 116.8 (C-10), 115.0 (C-3?, 5?, 6), 112.7 (C-8), 81.8 (C-5??), 78.8 (C-1??), 73.4 (C-2??), 70.9 (C-3??), 70.5 (C-4??), 61.4 (C-6??)。之上數據信息與文獻資料報導一致，評定化學(xué)物質(zhì)12為葛根素。

化學(xué)物質(zhì)13：黃棕色固態(tài) (工業(yè)甲醇)，化學(xué)式為C21H20O9。ESI-MS m/z：417.11 ﹢；1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 8.40 (1H, s, H-2), 8.05 (1H, d, J = 8.9 Hz, H-5), 7.41 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-2?, 6?), 7.24 (1H, d, J = 2.2 Hz, H-8), 7.15 (1H, dd, J = 8.9, 2.2 Hz, H-6), 6.82 (2H, d, J = 8.5 Hz, H-3?, 5?), 5.11 (2H, d, J = 7.1 Hz, H-1??), 3.72 (1H, m, H-2??), 3.47 (2H, m, H-3??, 5??), 3.35~3.28 (2H, m, H-6??), 3.23~3.13 (1H, m, H-4??)；13C-NMR (100 MHz, DMSO-d6) δ: 174.8 (C-4), 161.4 (C-7), 157.3 (C-9), 153.3 (C-2), 130.1 (C-2?, 6?), 127.0 (C-5), 123.7 (C-3), 122.3 (C-1′), 118.5 (C-10), 115.6 (C-6), 115.0 (C-3?, 5?), 103.4 (C-1??), 100.0 (C-8), 77.2 (C-5??), 76.5 (C-3??), 73.1 (C-2??), 69.6 (C-4??), 60.6 (C-6??)。之上數據信息與文獻資料報導基本一致，評定化學(xué)物質(zhì)13為黃豆苷。